Starszy brat Mariana Kazimierza, malarza. Po ukończeniu prawa na Uniwersytecie Jana Kazimierza we Lwowie, podjął naukę w krakowskiej akademii (1896-1904). Studiował u Józefa Unierzyskiego, Jacka Malczewskiego oraz Leona Wyczółkowskiego. Odbywał liczne podróże po Francji (w Paryżu studiował malarstwo w Académie Julian i Académie Colarossi), Szwajcarii, Niemczech (kształcił się w Monachium). Po powrocie do kraju pracował jako nauczyciel rysunku w szkole w Krośnie. W roku 1909 osiadł w Krakowie; uczył rysunku w szkołach średnich oraz wykładał historię sztuki w Instytucie Literacko-Muzycznym w Krakowie. W latach 1923-1925 mieszkał w Zakopanem, gdzie uczył rysunku i prowadził Szkołę Malarską. Działał w TZSP w Krakowie i przewodniczył grupie "Motyw". Po wojnie był członkiem rzeczywistym ZPAP w Krakowie; pracował w Zarządzie Miasta. W okresie międzywojennym wystawiał we Lwowie, Krakowie, Wilnie, zaś za granicą pokazywał swoje prace w Monachium i Paryżu. Po jego śmierci odbyły się trzy wystawy monograficzne: 1961 - w TPSP w Krakowie, 1963 - na zamku w Reszlu (razem z bratem Marianem), 1970 - w Zakopanem. Malował głównie portrety i pejzaże, a także widoki miast, pejzaże tatrzańskie i z Podhala, obrazy religijne. W niektórych jego obrazach widoczne są wpływy sztuki afrykańskiej i prymitywnej. Wczesna twórczość Olszewskiego typowa była dla sztuki początku XX wieku: jako uczeń Malczewskiego pozostawał początkowo pod jego wpływem, czerpiąc z malarstwa mistrza nie tyle symbolikę, co wartości malarskie. Ulegał również wpływom Stanisława Wyspiańskiego, Leona Wyczółkowskiego, spod których wyzwolił się w latach późniejszych. W portretach starał się przede wszystkim oddać stan psychiczny modela. Poza malarstwem zajmował się też rzeźbą, sztuką użytkową (projektował kilimy, wnętrza Biblioteki Miejskiej w Krakowie). Już od 1886 roku uprawiał krytykę artystyczną, pisywał eseje z estetyki i historii sztuki, zajmował się naukowym opracowaniem dorobku brata. Jego prace znajdują się we Lwowskiej Galerii Obrazów oraz Muzeum Okręgowym w Krośnie.