Pierwsze zainteresowanie sztuką wywołały u niego komiksy ("Dick Tracy", "Little Orphan Annie"). Brał lekcje rysunku w Art Institute of Chicago. Następnie wstąpił na Harward, który ukończył w 1953 roku. Następnie wyruszył w podróż po Europie studiując sztukę u Oskara Kokoschki w Salzburgu oraz w Central School of Arts and Crafts w Londynie. W 1959 roku po przeprowadzce do Nowego Jorku zaczyna współpracę z Hewittem i Mieczkowskim jako Anonima Group. Grupa skupia się na badaniu psychologii percepcji w jej relacji ze sztuką. Od 1961 mieszka w Paryżu gdzie zapoznaje się m.in. z Henrykiem Stażewskim. W latach 60. Benkert pokazuje swoje prace z Anonima Group na takich wystawach jak "The Responsive Eye" w MoMA w Nowym Jorku, na wystawie grupowej w Denise René Gallery w Paryżu czy w Martha Jackson Gallery w Nowym Jorku. W 1966 roku razem z Anonima Group wystawia swoje prace w Galerii Foksal w Warszawie ("Obrazy czarno-białe i szare")oraz na Akademii Sztuk Pięknych w Krakowie. W tym samym roku rozpoczyna nauczanie w Pratt Institute na Brooklynie gdzie wykłada przez następnych 25 lat. Artysta otrzymał wiele stypendiów i grantów m.in. nagrodę New Rork State Creative Artist Public Service, grant National Foundation for the Arts oraz grant Pollock-Krasner. Jego prace ma w swoich zbiorach m.in.: Albright-Knox Art Gallery w Buffalo; Robert Hull Fleming Museum w Burlington; Grey Art Gallery, New York University czy Tel Aviv Museum of Art w Izraelu.