Dorastał w rodzinie aktorskiej. Po krótkiej karierze sportowca i zdobyciu zawodu murarza podjął studia architektoniczne w Weimarze, gdzie założył teatr studencki „artfremd” /innego gatunku/, w którym razem z przyjaciółmi wystawiał sztuki Shakespeare’a i Dürrenmatta. W trakcie studiów, pracując przy Festiwalu Sztuki w Weimarze w 1995 roku, zawarł znajomość ze studentami reżyserii berlińskiej szkoły teatralnej im. Ernsta Buscha, dla których zaczął projektować scenografię teatralną. Wówczas powstały projekty dla spektakli Toma Kühnela i Roberta Schustera w Teatrze Maksima Gorkiego w Berlinie, a także dla produkcji Thomasa Ostermeiera w „bat-Studiotheater”(scenie Wyższej Szkoły Teatralnej im. Ernsta Buscha). Razem z reżyserami Tomem Kühnelem i Robertem Schusterem oraz kilkoma aktorami tworzyli stałą grupę, z którą Pappelbaum pracował do 2001 roku teatrach we Frankfurcie: Schauspielhaus oraz „Das TAT im Bockenheimer Depot”. W 1997 roku, kiedy Thomas Ostermeier wraz z innymi reżyserami i aktorami objął scenę „Die Baracke” przy Deutsches Theater, Jan Pappelbaum przekształcił ją w przestrzeń teatralną pozwalającą na swobodną kreację widowni i sceny. Eksperymentalne i nieskrępowane podejście do gry i przestrzeni teatralnej sprawiło, że w 2000 roku Thomas Ostermeier razem z choreografką Sashą Waltz objął kierownictwo artystyczne nad teatrem Schaubühne am Lehniner Platz. Jedynym w swoim rodzaju teatrem, o którego jakości przesądza możliwość swobodnego kształtowania przestrzeni w zależności od potrzeb konkretnej inscenizacji. I to właśnie w tym teatrze powstały produkcje teatralne, dla których Jan Pappelbaum zaprojektował niezwykłe formaty sceniczne i nowatorskie modele sceny. Od 2001 roku Pappelbaum kieruje działem scenografii w teatrze Schaubühne am Lehniner Platz.
Artysta nie postrzega swoich projektów jako ostatecznych, lecz traktuje jako zmieniające się, inspirujące i funkcjonalne formy dla gry aktorskiej i pomysłów inscenizacyjnych. Kreuje przestrzeń totalną o nowatorskich i zaskakujących perspektywach sceny i układu widowni. Rekonstruuje obrazy i rysunki z historii współczesnej, modernizmu i Bauhausu, łączy je, nadaje im nowe znaczenie i tworzy z nich zmienną architekturę sceniczną.