Debiutował na festiwalu Novart.pl (Kraków 2002), choć swoją działalność artystyczną rozpoczął nieco wcześniej jako VJ Jansi tworząc wizualizacje do muzyki. Nie odebrał formalnego wykształcenia plastycznego, studiował natomiast psychologię i socjologię na Uniwersytecie Jagiellońskim, co wyraźnie wpływa na charakter jego aktywności artystycznej. Wczesne projekty Simona (Carpet Invaders 2002, Bałwan 2003) wyrastały z fascynacji uczestnictwem w cyberkulturze. Od samego początku, w kręgu zainteresowań artysty pojawiało się kilka wiodących motywów, przede wszystkim estetyka i logika gier komputerowych oraz katastrofa jako studium zagrożenia, porażki i utopii. Stopniowo poszerzane zainteresowania twórcy objęły także eksploatację Internetu jako ogólnodostępnego, wolnego źródła zasobów informacyjnych i anarchizującą krytykę systemu wyrażaną poprzez indywidualną, niezależną aktywność twórczą.
Simon tworzy również prace konceptualne, wśród których najbardziej znany jest projekt Rok Polski na Madagaskarze (2006) - zorganizowana w całości przez Simona pierwsza wystawa sztuki polskiej w tym kraju, na której nie pokazano jednak dzieła żadnego polskiego artysty. Twórca realizuje filmy video, instalacje interaktywne, obiekty i akcje artystyczne, a jego prace często określane są mianem krytyczno-ironicznych.
Janek Simon uczestniczył w wielu zbiorowych wystawach w Polsce i za granicą. Miał również wystawy indywidualne m.in.: Krakowiacy lubią czystość w warszawskiej Galerii Zachęta (2005), Gradient w Galerii Bunkier Sztuki w Krakowie (2007), FUGA w Galerii Arsenał w Białymstoku (2007), A Sequence Of Events In A Space w Casino Luxembourg. Forum d'art contemporain w Luksemburgu (2008), a w tym roku, w ramach programu POLSKA!YEAR w Arnolfini w Bristolu. Otrzymał nagrodę główną w trzeciej edycji konkursu Spojrzenia organizowanego przez Fundację Deutsche Bank. Mieszka i pracuje w Krakowie.