Uczył się muzyki elektronicznej, druku, malarstwa i separacji kolorów w różnych collegach w Los Angeles. Najbardziej znany jako twórca komiksowej postaci literackiego bohatera Ichaboda Crane’a a także dzięki współpracy z Timem Burtonem przy filmie „Sleepy Hollow”. Zajmuje się obok animacji i ilustracji, grafiką oraz malarstwem. Jest także wykładowcą animacji eksperymentalnej oraz historii ilustracji anatomicznej i medycznej w School of Visual Arts w Nowym Jorku. Współpracuje również z takimi magazynami jak m.in. New York Times, The Rolling Stone, Esquier czy Newsweek. Jego prace trafiły m.in. do kolekcji Davida Cronenberga, MOMA, czy The Metropolitan Museum of Art. Twórczość Rosena przenika fascynacja sztuką średniowieczną, medycyną i animacją. Mieszka i pracuje w Nowym Jorku.